加熱至55~60°C,攪拌反應(yīng)3~4小時(h),脫除保護基;5)[0011]溶劑重結(jié)晶2~5次,得到純度為99%以上的VC乙基醚,VC乙基醚的收率可達72%~76%。6)化銨添加量為L‐抗壞血酸重量的0.8%。8)劑,反應(yīng)體系中會產(chǎn)生酸性物質(zhì),回收的溶劑需進行中和處理方可回收利用。而選擇氯化亞錫催化劑,則無需對回收的溶劑進行中和處理,可直接回收利用。其次是對溶劑的選擇,維生素C在其他溶劑中溶解性差,在DMSO和Bing Tong里溶解性較好。乙酸乙酯是價格低廉的工業(yè)常用溶劑,但通常并不認為乙酸乙酯是維生素C的Shou Xuan溶劑。VC乙基醚是白色或類白色結(jié)晶性粉末,易溶于水,溶于油。濟南化妝品級VC乙基醚
經(jīng)檢測,產(chǎn)品為目標產(chǎn)物(5R)-5-[(IS)-1,2-二羥基乙基]-4-乙氧基-3-羥基-5H-咲喃-2-酮,即VC乙基醚,HPLC純度N99.5%,mp.=112-114°C。[0073]實施例3[0074]其他條件同實施例1,不同之處在于:第(2)步合成(R)-4-乙氧基-3-羥基-5-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮的步驟中投入3.289kg漠代乙烷,反應(yīng)8h,兩步總收率:65%(以維生素C計)。[0075]經(jīng)檢測,產(chǎn)物為(R)-4-乙氧基-3-羥基-5-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮。濟南化妝品級VC乙基醚VC乙基醚在國內(nèi)外被Guang Fan應(yīng)用到化妝品中。
現(xiàn)有技術(shù)披露了對步驟1的改進,包括以Bing Tong縮二甲醇為反應(yīng)物,以DMSO(二甲基砜)為溶劑,但此方法顯然會增加生產(chǎn)成本(Bing Tong縮二甲醇的價格Da Da高于Bing Tong,DMSO的價格略高于Bing Tong)?,F(xiàn)有技術(shù)披露了對步驟2改進,包括采用含鹵素的離子交換樹脂做催化劑。此種方法的Zui終收率較高,但催化劑的制備較為復雜,且含有鹵素的廢催化劑難以處理,增加了環(huán)保成本?,F(xiàn)有技術(shù)披露了對步驟3的改進,包括采用帶硫酸基團的陽離子交換樹脂脫保護基。但離子交換樹脂的用量為10%以上,生產(chǎn)成本較高。
17)進一步地,所述步驟1)中氯化亞錫的添加量為L‐抗壞血酸重量的0.6%,四丁基溴18)進一步地,所述步驟2)中的烷基化試劑為碳酸二乙酯。19)進一步地,所述步驟2)中的三乙胺與烷基化試劑的摩爾比為1.1:1。20)進一步地,所述步驟3)中反應(yīng)液pH調(diào)節(jié)至2.8。進一步地,所述步驟4)中的弱極性溶劑為乙酸乙酯。本發(fā)明的工藝路線經(jīng)過精心設(shè)計。首先是對催化劑的選擇。若采用其他常見催化21)本發(fā)明采取上述方案取得有益效果如下:本發(fā)明提供的一種VC乙基醚合成。VC乙基醚的制備工藝有哪些?
2010年由行政院衛(wèi)生署公告為一般化妝品可添加的美白成分,使用限量為1-2%[4]。1.4與其它維生素C衍生物產(chǎn)品的比較目前應(yīng)用較多的維生素衍生物是:維生素C葡糖苷、維生素C磷酸酯鎂、VC乙基醚、維生素C磷酸酯鈉。1.4.1維生素衍生物的溶解性表格1維生素C含量以及溶解性比較由以上表可看出,VC乙基醚中維生素C的含量Zui高,而分子量Zui小,且既水溶又油溶,更有利于進入皮膚,吸收好。圖中右起四條線從上到下數(shù)起,Di Yi條為維生素C磷酸鈉,第二條為維生素C糖苷,第三條為維生素C磷酸酯鎂,第四條為VC乙基醚。VC乙基醚在化妝品中用作防老化劑和美白劑。濟南化妝品級VC乙基醚
VC乙基醚與維生素C葡糖苷屬于偏酸性的產(chǎn)品,更適合于人類的皮膚性質(zhì)。濟南化妝品級VC乙基醚
催化劑與Bing Tong縮二甲醇的物質(zhì)的量比=0.001:1至0.l:lo3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種VC乙基醚的合成方法,其特征在于步驟(2)中所用堿為無機堿碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或有機堿三乙胺、二乙胺、乙二胺。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種VC乙基醚的合成方法,其特征在于步驟(2)中所用烷基化試劑為漠乙烷、碘乙烷、硫酸二乙酯或碳酸二乙酯。5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種VC乙基醚的合成方法,其特征在于步驟(2)中加入水和溶劑進行萃取處理,所述溶劑為乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、苯、甲苯、甲叔醍或異丙醍。濟南化妝品級VC乙基醚
上海天瞰生物科技有限公司成立于2017年,注冊資金2000萬,是一家專注于特種生化原料的科技型企業(yè)。 我司致力于自主的技術(shù)研發(fā)與應(yīng)用,在北京建立了Du Li的研發(fā)中心,目前擁有研發(fā)人員14名,研發(fā)資質(zhì)Zui高28年,平均12年;另外,我司和數(shù)個第三方Du Li研究機構(gòu)和多個個體專研者也建立了密切的合作關(guān)系。我司的研發(fā)團隊在化學合成、酶合成、生物發(fā)酵、植物提取等領(lǐng)域均有雄厚的技術(shù)積沉,其中尤以高分子化學合成和酶合成為特色,可以對外承接較高難度的定制業(yè)務(wù)。自公司成立以來,我司共申請發(fā)明和新型應(yīng)用Zhuan Li4篇、軟著12篇,Du Li和聯(lián)合開發(fā)產(chǎn)品約20種,產(chǎn)品應(yīng)用領(lǐng)域涉及日化、食品和醫(yī)藥。我司的典型Dai Biao產(chǎn)品有還原型谷胱甘肽(GSH)、β-煙酰胺單核苷酸(NMN)、卡波姆、抗壞血酸四異棕櫚酸酯(VC-IP)、氨丁三醇(醫(yī)藥級)、甘草酸二鉀,無論產(chǎn)品品質(zhì),還是供應(yīng)規(guī)模,都處于行業(yè)前列,個別產(chǎn)品供應(yīng)能力處于世界Shou Wei。上海天瞰生物科技有限公司在浙江、東北和安徽三地擁有合作生產(chǎn)基地,總面積超過60000平方米,工廠均按照GMP標準建造,依ISO9001:2015質(zhì)量體系運行。