2-氨基-3-硝基甲苯的化學(xué)結(jié)構(gòu)決定了其在染料工業(yè)中的普遍應(yīng)用。2-氨基-3-硝基甲苯分子中含有一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)氨基(NH2)基團(tuán),這兩個(gè)氨基基團(tuán)位于苯環(huán)的鄰位和對(duì)位。這種結(jié)構(gòu)使得2-氨基-3-硝基甲苯具有良好的反應(yīng)活性和穩(wěn)定性,能夠在各種條件下進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。因此,2-氨基-3-硝基甲苯在染料工業(yè)中可以作為染料中間體或染料助劑使用,用于合成各種類型的染料。2-氨基-3-硝基甲苯的多功能性是其應(yīng)用于染料工業(yè)的重要原因之一。由于2-氨基-3-硝基甲苯分子中含有兩個(gè)氨基基團(tuán),這些基團(tuán)能夠與某些金屬離子發(fā)生配位作用,形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。這種絡(luò)合物能夠吸收特定波長(zhǎng)的光,從而產(chǎn)生鮮艷的顏色。同時(shí),2-氨基-3-硝基甲苯還能夠與纖維或織物上的羥基、羧基等官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng),使染料牢固地附著在纖維或織物上。因此,2-氨基-3-硝基甲苯常被用作染料的顏料成分,以賦予染料鮮艷的顏色和良好的染色性能。6-硝基-O-甲苯胺是一種重要的醫(yī)藥中間體,用于合成生成素等藥物。河南2-甲基6-硝基苯胺
2-甲基-6-硝基苯胺的制備:催化乙?;合蚺溆袡C(jī)械攪拌器、溫度計(jì)及恒壓滴液漏斗的 250 mL三口瓶中加入 60 mL乙酸酐和 21.65 g六水合硝酸鑭,常溫下滴加 53.5 mL鄰甲苯胺 。加料速度以 控制體系溫度不超過(guò) 40 ℃為宜,滴加完畢后繼續(xù)反應(yīng) 0.5 h。將反應(yīng)液冷卻至 10 ℃以下,有白色固體逐漸 析出,抽濾,真空干燥得白色固體共計(jì) 64.5 g,經(jīng)鑒定為 2-甲基乙酰苯胺,收率為 86.6%。步驟2:2-甲基乙酰苯胺的硝化:向配有機(jī)械攪拌器、溫度計(jì)及恒壓滴液漏斗的 500 mL三口瓶中加入 240 mL乙酸酐和 30 mL乙酸,控制溫度在 10 ~ 12 ℃左右,滴加 63 mL濃硝酸。滴加完畢后,分批加入固體 2-甲基乙酰苯胺 74.5 g,加料速度應(yīng)嚴(yán)格控制體系溫度在 10 ~ 12 ℃,加畢繼續(xù)反應(yīng)約 0.5 h,直至溫度不再上升為止,然后將物料倒入 1500 mL冰水中,有大量淺黃色固體析出,攪拌,抽濾得淺黃色固體,干燥備用。6-硝基-2-甲基苯胺求購(gòu)在實(shí)驗(yàn)室中,2-甲基-6-硝基苯胺可以用作染料、藥物等合成的中間體。
2-甲基-6-硝基苯胺作為藥物中間體,我國(guó)每年約需與化工配套的原料和中間體2000多種,需求量達(dá)250萬(wàn)噸以上。經(jīng)過(guò)30多年的發(fā)展,我國(guó)醫(yī)藥生產(chǎn)所需的化工原料和中間體基本能夠配套,只有少部分需要進(jìn)口。而且由于我國(guó)資源比較豐富,原材料價(jià)格較低,有許多中間體實(shí)現(xiàn)了大量出口,其發(fā)展空間很大,川以提高經(jīng)濟(jì)效益。2-甲基-6-硝基苯胺,又稱為2-氨基-3-硝基甲苯,英文名稱:2-methyl-6-nitroaniline,CAS號(hào)碼:570-24-1,分子量:152.15,橙紅色針狀晶體,熔點(diǎn)91.8~93.3°C,是醫(yī)藥中間體,可以合成具有保養(yǎng)性能的藥物。
2-甲基-6-硝基苯胺水解時(shí),回流時(shí)間要長(zhǎng)一點(diǎn),一般回流的時(shí)間為3h左右,注意溶液的顏色必須達(dá)到暗紅色。以鄰硝基苯胺為原料,經(jīng)乙酰化、甲基化、水解三步反應(yīng)合成得到了目標(biāo)產(chǎn)物2-甲基-6-硝基苯胺,并采用IR、'HNMR和ICNMR對(duì)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。探討了乙?;磻?yīng)時(shí)催化劑AIlCl,用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間和乙酸酐的滴加速率對(duì)鄰硝基乙酰苯胺產(chǎn)率的影響,以及甲基化反應(yīng)中催化劑AlCl3用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間和硫酸二甲酯的滴加速率對(duì)產(chǎn)物產(chǎn)率的影響。在較好合成條件下,2-甲基-6-硝基苯胺的產(chǎn)率可達(dá)93.9%。2-甲基-6-硝基苯胺的制備需要使用一些特殊的試劑和設(shè)備。
對(duì)于存放2-甲基-6-硝基苯胺的倉(cāng)庫(kù),應(yīng)當(dāng)配有專業(yè)的技術(shù)人員,配好專門的防火設(shè)施,例如一些常用的消防器材,還有一些安全存儲(chǔ)柜。儲(chǔ)存2-甲基-6-硝基苯胺的倉(cāng)庫(kù),必須建立嚴(yán)格的出入庫(kù)管理制度。進(jìn)入2-甲基-6-硝基苯胺儲(chǔ)存區(qū)域的人員、機(jī)動(dòng)車輛和作業(yè)車輛,必須采取防火措施。裝卸、搬運(yùn)2-甲基-6-硝基苯胺時(shí)應(yīng)按照有關(guān)規(guī)定進(jìn)行,做到輕裝、輕卸。嚴(yán)禁摔、碰、撞擊、拖拉、傾倒和滾動(dòng)。2-甲基-6-硝基苯胺如露天堆放,應(yīng)符合防火、防爆的安全要求。2-甲基-6-硝基苯胺可以在一些條件下形成強(qiáng)烈的氧化劑。河南2-甲基6-硝基苯胺
2-甲基-6-硝基苯胺是一種常用的化學(xué)合成中間體,具有普遍的用途。河南2-甲基6-硝基苯胺
滴加乙酸酐速率為6mLmin'l時(shí)產(chǎn)物產(chǎn)率達(dá)到較高。乙酸酐滴加速率快慢,關(guān)系到反應(yīng)進(jìn)行的進(jìn)行程度,乙酸酐滴加的速率過(guò)快或過(guò)慢都不利用合成反應(yīng)進(jìn)行。如乙酸酐滴加速率過(guò)快,則溶液中乙酸酐濃度就會(huì)偏高,會(huì)發(fā)生一系列副反應(yīng),如對(duì)位乙酰取代物等生成,導(dǎo)致鄰硝基乙酰苯胺合成的產(chǎn)率降低;當(dāng)乙酸酐滴加速率過(guò)慢時(shí),合成反應(yīng)會(huì)不易進(jìn)行,同樣會(huì)導(dǎo)致鄰硝基乙酰苯胺合成的產(chǎn)率偏低。當(dāng)n(AlC13);:n(硫酸二甲酯)=1.2:1.0時(shí),2-甲基6-硝基苯胺的合成產(chǎn)率達(dá)到較高。在反應(yīng)中隨著催化劑用量的增加,產(chǎn)物產(chǎn)率不斷增加,當(dāng)比值達(dá)到1.2:1.1時(shí)產(chǎn)率較高,繼續(xù)增加催化劑AlCl;用量,其產(chǎn)率降低。河南2-甲基6-硝基苯胺